Saat itu dia diuntungkan atas ketidakpuasan publik terhadap elite politik korup Ukraina, sehingga meraih kemenangan mutlak atas pesaing utama seorang pengusaha kaya, Petro Poroshenko, dalam pilpres pada April 2019.
Setelah memenangkan kursi presiden dengan perolehan suara telak, dia berjanji untuk mengatasi korupsi yang merusak transisi Ukraina dari komunisme ke demokrasi. Namun di balik visinya, Rusia selalu menjadi penghalang terbesar untuk membangun Ukraina sebagai negara Eropa yang modern, demokratis, dan stabil.
Partai Servant of the People, diambil dari nama serial televisi yang dimainkannya, juga menang telak dalam pemilihan anggota parlemen pada Juli 2019.
"Ini adalah wajah baru. Saya belum pernah terjun ke dunia politik," katanya, kepada Reuters, saat itu.
Soal hubungan keluar, Zelensky awalnya mengupayakan beberapa langkah membangun kepercayaan dengan Rusia soal pemberontakan di Ukraina timur, termasuk pertukaran tahanan.