Sebagai Presiden Chechnya, Kadyrov dipuji di dalam negeri karena membawa perdamaian dan stabilitas. Namun di sisi lain, dia mendapat kecaman keras dari pers internasional dan Rusia karena dugaan korupsi dan pelanggaran hak asasi manusia (HAM).
Kadyrov juga sosok yang sangat menghormati ayahnya, seorang presiden sekaligus tokoh Muslim yang menjadi panutan. Dia mengklaim selalu meniru ayahnya. Pada awal 1990-an, saat Uni Soviet terpecah menjadi beberapa negara, orang-orang Chechen melancarkan upaya untuk kemerdekaan.
Keluarga Kadyrov bergabung dalam perjuangan melawan pasukan federal. Saat itu dia selalu mendampingi sang ayah dengan mengendarai mobilnya. Namun setelah itu keluarga Kadyrov membelot dan mendukung Rusia saat awal Perang Chechnya Kedua pada 1999.
Sejak itu, Kadyrov memimpin milisi dengan bantuan dari dinas intelijen Rusia FSB untuk melawan pemerintah. Sebelum menjadi presiden, dia juga pernah menjabat kepala Dinas Keamanan Kepresidenan Chechnya.
Kadyrov sempat diisukan tewas ditembak pengawalnya pada 28 April 2004. Sebulan kemudian atau 9 Mei 2004, Kadyrov diangkat menjadi wakil perdana menteri Republik Chechnya. Setahun menjabat, dia mengklaim Chechnya sebagai tempat paling damai di Rusia. Dia juga mengatakan perang sudah berakhir dengan hanya sekitar 150 pemberontak yang tersisa.