Dalam satu kesempatan pada 1932, Wadlow dibawa ke rumah sakit setelah terpeleset di jalan saat bermain dengan seorang teman. Saat itu, usianya baru 14 tahun. Akibat peristiwa itu, dua tulang di kakinya ditemukan patah dan sejak saat itu, Wadlow harus memakai penyangga pergelangan kaki untuk menopang perawakannya yang besar.
Pada umur 17 tahun, Wadlow dirawat di rumah sakit selama delapan minggu karena infeksi yang disebabkan alas sepatu yang dirancang untuk menopang lengkungan kakinya. Dibutuhkan delapan pria dan tandu yang diperkuat untuk membawa Wadlow ke rumah sakit.
Dr Charles Humberd, seorang dokter yang mendalami masalah gigantisme, berkunjung untuk memeriksa Wadlow pada1936, ketika umurnya 18 tahun. Salah satu hal yang dicatat Humberd dalam laporannya adalah, kurangnya rasa atau sensasi seperti sentuhan, nyeri, dan suhu di kaki Wadlow.
“Dia tidak menyadari kerutan di kaus kakinya atau benda asing di sepatunya sampai (kakinya) melepuh, diikuti oleh bisul yang terbentuk,” kata sang dokter.
Memiliki kaki terbesar di dunia tidak hanya membuat Wadlow kesakitan, tapi juga menyebabkan keluarganya harus mengeluarkan uang yang amat banyak. Sepasang sepatu super besar Wadlow berharga 100 dolar AS (lebih dari 2.000 dolar AS jika disesuaikan dengan inflasi pada 2022). Harga itu setara dengan Rp31 juta.