Volesky merupakan seorang perwira dengan karier militer yang panjang. Sebelum pensiun dari AD, Volesky memimpin Korps I, formasi militer utama serta memimpin Pangkalan Gabungan Lewis-McChord dari 2017 hingga 2020.
Sebelumnya yakni dari 2014 hingga 2017, dia memimpin Divisi Lintas Udara Ke-101. Divisi ini dikenal sebagai legenda atas perannya saat Hari H penyerbuan Perang Dunia II.
Sebelum itu, dari 2012 hingga 2014, Volesky menjabat kepala divisi urusan publik AD. Dia juga sempat bertugas di Perang Teluk, Perang Irak, dan Perang Afghanistan.
Di antara anugerah militer yang diterimanya adalah Bintang Perak, jasa kehormatan tempur militer tertinggi ketiga atas keterlibatan Volesky dalam operasi di Baghdad, Irak.