Esper merupakan sosok yang dihormati oleh Partai Republik maupun Demokrat dan mampu memimpin Pentagon di saat gejolak di internal pemerintahan.
Namun Trump tampaknya merasa terganggu karena Esper beberapa kali menolak permintaannya, seperti menerapkan Undang-Undang Pemberontakan untuk menangani pengunjuk rasa yang memprotes kematian pria kulit hitam George Floyd di penjuru AS.
Esper juga berbeda pendapat dengan Trump soal bendera Konfederasi. Dia melarang bendera Konfederasi dikibarkan di fasilitas militer, sedangkan Trump mendukungnya dengan alasan hak kebebasan dalam berpendapat.
Bendera Konfederasi dikibarkan oleh negara-negara bagian di selatan yang mendukung perbudakan. Mereka kalah dalam Perang Sipil pada 1861-1865. Mengibarkan bendera tersebut bisa menyinggung perasaan banyak warga AS karena mengingatkan akan masa perbudakan. Bukan hanya itu bendera Konfederasi juga menjadi simbol supremasi kulit putih.