Meski berhasil melarikan diri, namun kaki ayah Pierre terkena tembakan peluru dan membuatnya pincang di sisa hidupnya. Setelah peristiwa itu terjadi, keluarga Pierre lalu pindah ke Semarang untuk mengobati luka tembak di kaki sang ayah. Ayahnya itu lalu menjadi pemimpin di Rumah Sakit Jiwa Pusat Semarang.
Di Semarang inilah, Pierre remaja menghabiskan waktunya. Setelah lulus dari sekolah dasar, dia melanjutkan pendidikan di sekolah menengah pertama (SMP) Negeri 1 Semarang pada 1952. Kemudian dia melanjutkan pendidikannya di sekolah menengah atas (SMA) 1 Semarang.
Tamat sekolah, Pierre lalu memutuskan untuk mewujudkan cita-cita masa kecilnya menjadi seorang tentara. Dia kemudian masuk ke Akademi Militer, meskipun orang tuanya ingin dia menjadi dokter seperti ayahnya atau insinyur. Tetapi dengan tekad kuatnya, dia pun berhasil bergabung dengan Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD) di Bandung pada 1958.
Usai lulus dari akademi militer pada 1961 dengan pangkat letnan dua, Pierre Tendean lalu menjadi Komandan Pleton Batalyon Zeni Tempur 2 Kodam II/Bukit Barisan di Medan. Setahun kemudian, dia mengikuti pendidikan di sekolah intelijen di Bogor. Setamat dari sana, Pierre lalu ditugaskan di Dinas Pusat Intelijen Angkatan Darat (DIPIAD) untuk menjadi mata-mata ke Malaysia.
Barulah pada 15 April 1965, Pierre Tendean dipromosikan menjadi letnan satu, dan ditugaskan sebagai ajudan Jenderal Besar TNI Abdul Haris Nasution. Lima bulan lebih sejak promosi itu, peristiwa nahas terjadi. Pada dini hari tanggal 1 Oktober 1965, pasukan Gerakan 30 September (G30S) mendatangi rumah dinas Nasution.