Perjalanan berikutnya, Roekiah dan Kartolo bergabung dengan perusahaan Tan’s Film. Bersama Tan’s Film, Roekiah berperan dalam film Fatima. Kembali beradu akting dengan aktor Rd Mochtar, pada 1938, sang bintang film mendapatkan pujian dari dunia film internasional.
Dielu-elukan di berbagai surat kabar, Roekiah dan Rd Mochtar menjadi pasangan selebriti layar lebar pertama di Indonesia pada masa kolonial. Saking besarnya Roekiah, Tan’s Film pun rela mengeluarkan uang banyak untuk menggaji Roekiah bulanan agar tak kehilangan sang bintang. Selain itu, perusahaan tersebut juga memberikan sebuah rumah kepada Roekiah dan Kartolo di Tanah Rendah.
Namun malapetaka terjadi saat Jepang masuk menjajah Indonesia. Roekiah direkrut pemerintah Jepang yang mengambil alih Indonesia dari Belanda pada 1942, menjadi artis di studio Nippon Eigasha.
Roekiah dituntut membuat film-film propaganda. Salah satu film yang dia bintangi dari studio tersebut berjudul ‘Ke Seberang’ pada 1944. Tak hanya berperan dalam film propaganda, Roekiah juga diminta membuat lagu dan melakukan tur Jawa untuk menghibur tentara Jepang.
Pada Februari 1945, Roekiah jatuh sakit dan keguguran. Namun, tentara Jepang yang kejam tak memperbolehkan Roekiah untuk istirahat dan memaksa dia tetap tur ke Surabaya. Sekembalinya ke Jakarta, keadaan Roekiah semakin memburuk hingga akhirnya dia meninggal tak lama setelah Proklamasi Kemerdekaan.
Sang bintang meninggal pada 2 September 1945 di usia 27 tahun, pemakaman Roekiah dihadiri banyak tokoh Indonesia. Salah satunya adalah Menteri Pendidikan di masa itu, Ki Hadjar Dewantara.
Perjalanan Roekiah ini menjadi catatan sejarah perjuangan perfilman Indonesia jatuh bangun dari di masa ke masa