Di lingkungan pesantren, mereka yang dikarunia kecerdasan luar biasa dikenal dengan sososk yang mempunyai ilmu laduni yaitu kecerdasan yang diberikan Allah SWT kepada hamba pilihan-Nya.
Meski sudah dipercaya mengajar para santri, Kiai Hasyim muda tak berhenti mengarungi lautan ilmu. Pada usia 15 tahun, Kiai Hasyim mengembara ilmu di pesantren lain mulai jadi sntri di Pesantren Wonorejo, Jombang, Pesantren Wonokoyo Probolinggo dan pesantren Langitan, Tuban. Setelah itu, melanjutkan ilmu agama di Pesantren Kademanngan, Bangkalan, Madura. Pesantren ini menjadi pesantren terkenal di kalangan Muslim tradisional karena sosok pendirinya yakni Kiai Cholil bin Abdul Latif yang dikenal dengan KH Cholil Bangkalan.
KH Cholil merupakan kiai yang pertama kali memopulerkan kitab babon Bahasa Arab yaitu Alfiyah ibnu Malik dan dianggap sebagai waliyullah. Di pesantren Kiai Cholil, KH Hasyum Asy’ari menempuh pendidikan selama tiga tahun.
Pada 1891, Kiai Hasyim melanjutkan pendidikannya ke Pesantren Siwalan, Sidoarjo asuhan Kiai Ya’qub. Di pesantrenn itu, Kiai Hasyim belajar agama selama lima tahun dan diminta untuk menikahi putri Kiai yaqub, yakni Khadijah.
Selepas menikah, Kiai Hasyim menunaikan ibadah haji. Namun, selesai haji, Kiai hasyim tidak lantas pulang ke Tanah Air. Kiai Hasyim memilih menetap di Mekkah untuk belajar agama selama tujuh bulan. Di mekah, Kiai hasyim dikaruniai putra yakni Abdullah. Namun, kegembiraan itu berubah duka setelah sang istri Nyai Hajjah Khadijah wafat.