Sebelum perjanjian ini, Khalid bin Walid pernah memimpin misi balas dendam kekalahan perang Badar tahun 2 Hijriyah. Perang balas dendam pimpinan Khalid bin Walid terjadi di bukit Uhud.
Perang Uhud pada mulanya hampir dimenangkan oleh kaum Muslim, akan tetapi terjadi godaan pada kaum Muslim yang dipenuhi para Muallaf. Mereka silau dengan harta yang ditinggalkan oleh orang Musyrik, para pemanah yang bertugas di bukit tergoda untuk menjarah ghanimah itu. Khalid datang dengan pasukan berkuda dan membuyarkan pasukan Muslim.
Pada perang ini, Kaum Muslim mengalami kekalahan atas kecerdasan strategi perang Khalid bin Walid. Kemudian datanglah perjanjian damai Hudaibiyah yang membolehkan kaum Muslim untuk haji dalam suasana kondusif.
Pada masa tenang gencatan senjata tersebut, Khalid melakukan kontemplasi dan merenung tentang kebenaran Al-Qur’an dan ajaran Muhammad SAW.
Ketertarikan Khalid bermula pada sikap dan akhlak Rasulullah SAW yang tidak mengejar keterkenalan duniawi. Muhammad SAW dalam pengamatan Khalid menjadi tokoh sentral dengan penuh kebijaksanaan dan akhlak mulia. Khalid menjadi yakin bahwa memang Muhammad SAW diutus untuk memenuhi tugas Ilahiyah, bukan untuk kekayaan pribadi.