Cliff dikenal sebagai musisi yang menyuarakan harapan dan persatuan. Melalui lirik-lirik yang menyinggung isu sosial, ia berupaya membawa pesan kebaikan tanpa meninggalkan nuansa musik yang riang. Salah satu contohnya adalah lagu Vietnam yang menyuarakan protes perang, namun tetap dikemas dengan ritme reggae yang optimistis.
Album soundtrack film The Harder They Come semakin melambungkan namanya. Lagu-lagunya dalam album tersebut, termasuk You Can Get It If You Really Want, membantu reggae diterima lebih luas di Amerika Serikat. Kesuksesan itu menjadikan Cliff sebagai salah satu pionir musik reggae dunia.
Selama bertahun-tahun, Cliff berkolaborasi dengan banyak nama besar seperti Rolling Stones, Sting, hingga vokalis band punk Rancid, Tim Armstrong. Album kolaborasinya dengan Armstrong bahkan meraih Grammy untuk kategori reggae terbaik. Sepanjang kariernya, Cliff mengantongi dua kemenangan dari tujuh nominasi Grammy.
Kepergian Jimmy Cliff meninggal dunia menyisakan duka mendalam bagi dunia musik. Warisan yang dia tinggalkan akan terus hidup lewat karya-karyanya yang abadi. Selamat jalan Jimmy Cliff, legenda yang mengubah wajah reggae.