Atas kontribusinya, Cliff menjadi satu dari sedikit musisi yang menerima penghargaan prestisius Jamaican Order of Merit. Penghargaan ini juga diberikan kepada tokoh besar seperti Bob Marley. Prestasi tersebut menjadi bukti nyata pengaruh besar Cliff terhadap budaya Jamaika dan perkembangan musik reggae.
Perdana Menteri Jamaika Andrew Holness turut memberikan penghormatan terakhir. Dia menyebut Cliff sebagai “seorang raksasa budaya sejati yang musiknya telah membawa hati bangsa kita ke dunia”. Holness menegaskan bahwa karya Cliff mampu menyemangati masyarakat di masa sulit dan membentuk penghargaan global terhadap budaya Jamaika.
Cliff lahir di Saint James, Jamaika pada 1944 dan mulai meniti karier sejak awal 1960-an. Ia pindah ke Kingston untuk mengejar passion musik dan mulai bekerja bersama produser Leslie Kong. Pertemuan itu menjadi awal dari kolaborasi penting yang mengubah arah musik reggae.
Menariknya, Cliff menulis lagu berjudul Beverley’s—nama toko kaset milik keluarga Kong—untuk meyakinkan produser tersebut agar bekerja sama dengannya. Lagu itu menjadi pintu pembuka bagi debutnya di industri musik Jamaika. Sejak itu, ia merilis beberapa lagu yang langsung meraih popularitas lokal.
Perjalanan karier internasionalnya mulai meroket saat ia mewakili Jamaika di World's Fair New York pada 1964. Beberapa tahun kemudian, kontraknya dengan Island Records membuat namanya makin dikenal luas. Kiprahnya di era 1960-an menjadi fondasi kuat yang memperkenalkan reggae ke panggung global.