Nekat ke Jayapura, Bahlil terus mencari uang demi membiayai kuliahnya. Dia mengaku kehidupannya saat itu sangat keras. Apapun dikerjakannya, termasuk berjualan koran.
Dihimpit kemiskinan, Bahlil menyebut menjadi pengusaha bisa menjadi jalan keluar. Dia sempat bekerja selama satu tahun di perusahaan konsultan IT di Papua. Dia memutuskan untuk berkembang meski sudah dapat gaji besar dan segudang fasilitas.
Kemudian, dia mendirikan perusahaan perdagangan kayu. Modalnya berasal dari gaji dan uang pesangon. Perusahaan pertama gagal. Dia bangkrut.
Memasuki 2000, usahanya mulai bangkit setelah beberapa kali mencoba. Pada 2003, dia mendaftar sebagai anggota Hipmi. Bisnis Bahlil kemudian terus melambung melalui bendera PT Rifa Capital. Induk perusahaan ini memiliki 10 anak usaha yang tersebar di berbagai sektor mulai dari tambang hingga konstruksi.
Di Papua, perusahaannya terlibat dalam pembangunan jalan Trans Papua sepanjang 300 km dan proyek pelabuhan penumpang dan peti kemas di Fakfak. Selain itu, Rifa lewat anak usahanya juga memiliki tambang batu bara di Fakfak dan nikel di Halmahera.