Bahkan saat masih berusia 14 tahun, Ole Kirk telah bekerja di bidang pertukangan usai pulang sekolah. Kemudian, ia sempat memutuskan untuk bekerja di Jerman sebagai tukang kayu.
Setelah 5 tahun di Jerman, Ole Kirk justru mantap kembali ke Denmark untuk mendirikan usaha mebel. Di awal merintis bisnis, ia mulai memproduksi beragam jenis perabotan rumah, seperti bangku, tangga, meja, papan setrika, dan lain-lain.
Namun bisnis Ole Kirk tersebut tak langsung berjalan dengan mulus. Tokonya pernah terbakar di tahun 1924 karena putra kecilnya secara tidak sengaja menumpuk serpihan kayu di atas api hingga membuat barang-barang di pabriknya ludes tak tersisa.
Tak berhenti di situ, ia juga sempat hampir bangkrut pada tahun 1929 karena pasar saham di Amerika sedang mengalami keterpurukan. Cobaan kembali datang kepada Ole Kirk setelah sang istri meninggal dunia pada tahun 1932 yang berpengaruh terhadap bisnisnya.
Meskipun demikian, Ole Kirk tak mau menyerah dan terus berinovasi dengan mengeluarkan produk mainan berbahan dasar kayu. Ia bahkan tak gentar saat harus meminjam uang ke saudara-saudaranya sebagai modal awal.