Di sekolah menengah, dia belajar membeli pakaian dari pengecer grosir dan menjualnya kembali di media sosial. Di kesempatan yang sama, dia juga memulai bisnis bimbingan belajar, yang dia lanjutkan hari ini.
Tan memulai bisnis bimbingan belajarnya sekitar tahun 2016 ketika dia tinggal di Shanghai. Suatu hari, dia menawarkan untuk membantu adik laki-lakinya dan temannya mempersiapkan kompetisi debat.
Lalu, setiap minggu mereka membawa beberapa teman lagi yang membutuhkan bantuan untuk tugas sekolah mereka. Setelah beberapa saat, ibu Tan mendorongnya untuk mulai mengajar mereka dengan bayaran.
Saat ini, Tan mengajar 16 siswa internasional di Shanghai, mulai dari kelas 7 hingga kelas 11, tentang kurikulum Sastra Inggris untuk program International Baccalaureate.
Tan menghabiskan sekitar dua jam seminggu untuk mempersiapkan pelajarannya. Dia menghabiskan lima sampai enam jam seminggu dalam sesi bimbingan kelompok back-to-back, sebagian besar dilakukan pada Jumat malam karena perbedaan waktu 13 jam antara Chicago dan Shanghai. Dia mengenakan biaya 67 dolar AS per jam.