Ben dan Jerry ingin sekali membuka usaha dan hal pertama yang mereka pikirkan adalah membuka toko roti bagel, tetapi ternyata peralatannya terlalu mahal. Tak putus asa, akhirnya mereka membuka toko es krim di Burlington, Vermont pada 1978.
Ben dan Jerry cukup serius untuk membuka usahanya itu. Bahkan, sebelum usahanya terbentuk di Burlington, Ben dan Jerry sampai rela menghadiri kursus pembuatan es krim seharga 5 dolar AS atau setara Rp78.000 di Pennsylvania State University pada tahun 1978.
Sementara itu, mereka juga belajar untuk menjalani perusahaan dari informasi-informasi dalam selembaran Small Business Administration. Serangkaian brosur itu hanya bernilai 20 sen, dan tersedia di kantor pos. Melalui informasi-informasi itu, Jerry merasa mendapat banyak ilmu terkait pendidikan bisnis.
Mereka kemudian membuka toko pertama dengan modal yang terkumpul sebesar 12.000 dolar AS atau sekitar Rp187,37 juta. Masing-masing memberikan 4.000 dolar AS (Ben mendapat pinjaman sebesar 2.000 dolar AS dari sang ayah), dan 4.000 dolar AS lagi dari pinjaman bank.
Namun, prediksi mereka ternyata salah. Ben&Jerry’s berjalan dengan baik dan namanya semakin populer. Perusahaan itu kemudian go public pada 1984 dan pada 1987 bernilai 30 juta dolar AS atau setara Rp468 juta. Bisnis es krim ini kemudian menyebar ke 35 negara dan menjadi pesaing yang disegani pebisnis lain.
Pada 1994, Ben mengundurkan diri sebagai CEO perusahaan. Enam tahun kemudian, Ben&Jerry’s dijual ke Unilever dengan harga 326 juta dolar AS atau Rp5,09 triliun.