Sementara kehidupan sekolahnya juga tak begitu baik. Rihanna mengalami intimidasi karena warna kulitnya yang lebih cerah dibanding teman-temannya. Ayah Rihanna adalah keturunan Barbados-Irlandia yang dikenal sebagai Redlegs, --sebuah istilah yang digunakan untuk penduduk miskin berkulit putih di Barbados.
Namun kesulitan dan pengalaman hidupnya membuat Rihanna menjadi wanita tangguh dan pekerja keras. Dia yang menyukai musik reggae, hip-hop, dan R&B ini pada masa remajanya membentuk grup musik bersama dua temannya.
Dikutip dari Your Tango, sebelum berusia 17 tahun, produser musik Amerika Evan Rogers menemukan bakatnya. Kemudian Rihanna diajak ikut audisi dan bergabung dengan label musik milik Jay Z. Dia pun sukses menjadi seorang penyanyi dunia, dengan banyak penghargaan yang diterimanya.
Setelah berhasil di dunia musik, Rihanna terjun ke dunia bisnis yang dibangun di atas keragaman dan inklusi. Pada 2017, dia meluncurkan lini kecantikan Fenty Beauty, menyusul lini pakaian dalam Savage x Fenty.
Kesuksesannya tersebut membuatnya menjadi miliarder. Bahkan Forbes menobatkannya menjadi musisi wanita paling tajir sejagat.
Sebagian besar kekayaan Rihanna sekitar 1,4 miliar dolar AS atau Rp20,05 triliun berasal Fenty Beauty. Sementara sisa kekayaannya berasal dari Savage X Fenty senilai 270 juta dolar AS atau Rp3,87 triliun, serta penghasilan dari kariernya sebagai musisi dan aktris papan atas.