Witkoff memiliki latar belakang sebagai pengembang real estate. Dia memiliki kekayaan setidaknya 1 miliar dolar AS atau setara Rp16 triliun berkat sahamnya di perusahaan pengembang Witkoff Group, yang bertanggung jawab atas kondominium mewah, hotel, dan ruang kantor di seluruh negeri, serta portofolio pribadinya berupa rumah-rumah di New York City, Hamptons, dan Florida.
Dia juga bermitra dengan Trump dalam proyek mata uang kripto World Liberty Financial.
Manajer dana lindung nilai Scott Bessent, merupakan calon Menteri Keuangan pilihan Trump, meskipun Forbes belum menobatkannya sebagai seorang miliarder.
Seorang veteran Wall Street tersebut telah bekerja untuk George Soros dua kali dan berada di balik dua taruhan paling menguntungkan pemodal itu, yaitu shorting pound Inggris dan yen Jepang. Pada tahun 2017, dia meluncurkan perusahaannya sendiri, Key Square Capital, yang telah berjuang untuk menghasilkan keuntungan yang konsisten.
Meskipun dia telah mendukung Demokrat di masa lalu, Bessent sekarang sepenuhnya berpihak pada Trump. Pada siklus pemilihan ini, dia menyumbangkan 3 juta dolar AS kepada PAC yang berpihak pada Trump dan komite Republik.