Van Nistelrooy berhadapan langsung dengan keempat pemain Milan tersebut pada babak 16 Besar Liga Champions 2004/2005. Kala itu dia masih berseragam MU.
Duel pertama digelar di Old Trafford. Van Nistelrooy dan kolega yang saat itu masih dilatih Sir Alex Ferguson kandas 0-1 akibat gol Hernan Crespo.
Kemudian mereka pergi ke San Siro pada leg kedua dan mengincar comeback. Namun niatan MU tak berjalan mulus. Pasukan Ferguson lagi dan lagi dipermalukan 0-1 lewat gol Crespo.
"Saya tidak mencetak gol pada pertandingan itu (Lawan Milan). Saya tidak bisa," tuturnya.
"Saya bahkan tidak punya peluang menembak. Seperti ada empat sampai lima pemain yang mengadang saat saya menguasai bola. Itu sangat menakjubkan," ucapnya.