Salah satu kegagalan terbesar Ferguson adalah Paolo Maldini, legenda AC Milan yang sepanjang kariernya tak pernah berpaling dari San Siro.
Paolo Maldini menghabiskan seluruh karier profesionalnya bersama AC Milan. Ia mencatatkan 902 penampilan dan mencetak 33 gol untuk Rossoneri. Bersama Milan, Maldini mengoleksi tujuh gelar Serie A, lima Liga Champions, Coppa Italia, hingga Piala Dunia Antarklub FIFA.
Di level internasional, Maldini mencatatkan 126 caps bersama Timnas Italia sebelum pensiun pada 2002. Loyalitasnya pada Milan bukan kebetulan—ia lahir dan besar di kota tersebut, mengikuti jejak sang ayah, Cesare Maldini, yang juga legenda klub.
Ferguson pernah mengungkap momen ketika ia mencoba mendekati keluarga Maldini. Ia berharap Paolo bisa menjadi pengganti Dennis Irwin di Manchester United. Namun harapan itu pupus bahkan sebelum negosiasi berjalan jauh.
"Yah, saya sudah mencoba. Tetapi ketika saya bertemu ayahnya, dia cukup tangguh. Saya hanya mendapat gelengan kepala. Itu saja yang saya dapatkan," kata Ferguson kepada Talk Sport.
"Dia berkata, 'Kakek saya adalah Milan, ayah saya adalah Milan, saya adalah Milan, dan putra saya adalah Milan. Lupakan saja'," ucapnya.
Ucapan tersebut menegaskan betapa kuatnya ikatan keluarga Maldini dengan AC Milan, sekaligus menjelaskan mengapa Paolo Maldini tak pernah mengenakan seragam klub lain.