Selama enam musim mengabdi bersama Klub Kota Mode Italia itu, Kaka mempersembahkan lima gelar juara dan satu di antaranya Liga Champions 2007. Itu musim terbaiknya berseragam merah garis hitam.
Produk asli binaan Sao Paulo itu memainkan peran protagonis untuk mengantarkan I Rossoneri juara mengalahkan Liverpool, sekaligus membalaskan kekalahan di final Istanbul pada 2005.
Dia menjadi top skor Liga Champions pada musim tersebut dengan koleksi 10 gol. Prestasi tersebut yang mengantarkannya meraih Ballon d’Or 2007, menyingkirkan dua ikon sepak bola Cristiano Ronaldo dan Lionel Messi.
“Selama dua atau tiga tahun, Kaka pemain terbaik di dunia. Ada titik di mana tim tidak tahu cara menghentikannya,” kata mantan rekan setimnya di Milan, Andrea Pirlo.
Dua tahun kemudian, si jenius meninggalkan Milan dan gabung Real Madrid dengan biaya 67 juta euro (Rp1,1 triliun). Kepindahannya saat itu disebut-sebut demi membantu finansial klub yang goyah. Tapi Kaka tak bersinar di Santiago Bernabeu lantaran badai cedera sehingga dia kembali ke San Siro pada September 2013.