Ketegasan Collina kemudian semakin ditempa, ketika mengikuti wajib militer. Dia lalu mulai dipercaya menjadi pengadil lapangan untuk kompetisi Liga Italia dalam waktu beberapa tahun.
Penampilan Collina yang identik selalu botak bukan pilihannya. Dia diketahui mengidap kerontokan rambut yang parah, sehingga seluruh rambut di kepalanya habis tak tersisa.
Memasuki 1995, Collina telah memimpin 43 pertandingan kasta teratas Liga Italia. Hal tersebut membuatnya mulai masuk daftar wasit FIFA, sehingga mulai menjadi pengadil lapangan pada lima pertandingan Olimpiade 1996.
Ketegasan Collina kemudian semakin terlihat pada final Liga Champions 1999. Dia tak gentar dalam mengambil keputusan yang melibatkan pemain bintang Manchester United dan Bayern Munchen.
Pertandingan lain yang menjadi ajang ketegasan Collina adalah final Piala Dunia 2002. Ketika itu, penampilan apik Collina juga mendapat pujian di tengah keberhasilan Brasil mengalahkan Jerman.