Di City, Sterling mencetak 131 gol, memenangkan empat gelar Liga Primer dalam tujuh musim, dan menjadi salah satu pemain dengan kontrak tertinggi di klub. Ia meninggalkan City pada 2022 untuk bergabung dengan Chelsea dengan nilai transfer 47 juta pounds, dan sempat menjalani musim pinjaman di Arsenal.
Musim panas ini, Sterling kembali ke Chelsea namun dikeluarkan dari tim utama dan gagal mendapatkan kepindahan sebelum bursa transfer ditutup. Tanpa masa depan di Stamford Bridge, ia dilarang masuk ke tempat latihan klub, berlatih sendiri, dan menghabiskan waktunya melatih anak-anak muda di akademi.
Sterling masih memiliki sisa kontrak dua tahun senilai 300.000 per minggu di Chelsea, dan sempat dikaitkan dengan ketertarikan dari Manchester United dan Bayern Munich.
Chelsea mendukung Sterling setelah ia menjadi korban percobaan perampokan rumah di Berkshire. Saat kejadian, Sterling bersama pasangannya Paige Milian dan anak-anak mereka berada di rumah namun tidak terluka.
Seorang juru bicara Sterling mengatakan kepada The Telegraph:
"Kami dapat mengonfirmasi bahwa Raheem Sterling adalah korban pembobolan rumah akhir pekan ini. Kami juga dapat mengonfirmasi bahwa ia dan anak-anaknya berada di rumah pada saat kejadian. Meskipun merupakan pelanggaran privasi dan keamanan, kami bersyukur dapat mengonfirmasi bahwa ia dan orang-orang terkasihnya semuanya aman. Kami meminta agar privasi Raheem dan orang-orang terkasihnya dihormati di masa sulit ini."
Polisi Thames Valley telah meluncurkan penyelidikan setelah insiden kedua ini menimpa kediaman Sterling.