Karier Herdman di Kanada dimulai ketika ia menangani Timnas Wanita Kanada (2006–2018). Dalam periode itu, ia mempersembahkan dua medali perunggu Olimpiade pada 2012 dan 2016, prestasi yang mengangkat reputasinya di dunia sepak bola internasional.
Pada Januari 2018, Herdman ditunjuk memimpin Timnas Pria Kanada. Di bawah kepemimpinannya, Kanada tidak hanya meraih tiket ke Piala Dunia 2022 Qatar, tetapi juga mengalami peningkatan signifikan dalam performa serta peringkat FIFA.
Ia diakui sebagai tokoh penting yang membangun ulang budaya dan mentalitas sepak bola modern Kanada, termasuk mempersiapkan negara tersebut menjadi tuan rumah Piala Dunia 2026.
Meskipun dikenal sebagai pelatih tim nasional, Herdman sempat menjajal karier di level klub. Setelah berpisah dengan Asosiasi Sepak Bola Kanada pada September 2023, ia menjadi pelatih kepala Toronto FC di Major League Soccer (MLS).
Namun, masa jabatannya hanya berlangsung sekitar satu tahun hingga ia berstatus free agent pada November 2024.