Seperti yang diumumkan oleh AC Milan, Florenzi kini telah menandatangani kontrak tiga tahun, diikat hingga 2025. Ini hanya klub kedua yang telah menandatangani kontrak permanen dengan pemain berusia 31 tahun itu, setelah sebelumnya dikontrak oleh AS Roma untuk 11 tahun terakhir.
Florenzi sendiri semakin jarang dipakai AS Roma. Imbasnya dia dipinjamkan ke Valencia serta Paris Saint-Germain sebelum akhirnya menetap di AC Milan di bawah asuhan Pioli.
Adapun sepanjang kariernya Florenzi sudah ratusan kali tampil bersama AS Roma. Total dia tampil sebanyak 280 laga dan mencetak 28 gol di segala kompetisi.