Kondisi ini dimanfaatkan klub Prancis Lille yang merekrutnya pada 2018 dengan status bebas transfer. Lille langsung mengontraknya lima musim.
Di Lille, Leao lebih dapat kesempatan main. Dia membayarnya dengan menyumbang delapan gol dari 26 penampilannya di semua ajang pada musim 2018/2019.
Potensi itulah yang membuat Milan tertarik memboyongnya ke San Siro. I Rossoneri tak ragu menggelontorkan dana 23 juta euro (Rp397,5 miliar) untuk membeli kepemilikannya dari Lille pada 1 Agustus 2019. Klub Kota Mode itu memberinya kontrak lima musim hingga akhir Juni 2024.
Pada musim pertamanya di San Siro, Leao mampu mencetak enam gol dari 33 penampilan di semua ajang, kebanyakan sebagai pemain pelapis.