Saat masih duduk di sekolah menengah atas, Samsul Arif mencoba peruntungan dengan bergabung ke klub kota tetangga, Persikaba Blora pada 2004.
Pemain dengan tinggi 166 cm itu mulai mendapatkan reputasi sebagai penyerang potensial ketika bersama Laskar Aryo Penangsang.
Dia lalu kembali ke kotanya dan bergabung dengan Persibo Bojonegoro. Empat tahun Laskar Angling Dharma, Samsul Arif semakin menjelma menjadi penyerang yang tajam, lincah, cerdik, dan memiliki kecepatan di atas rata-rata. Dia menorehkan 22 gol selama bermain untuk klub kota kelahirannya tersebut.
Selain itu, dia juga ikut mempersembahkan trofi Divisi Satu 2007, dan membawa klub tersebut naik ke Divisi Utama. Selain itu, Samsul Arif juga menjadi top skor Piala Indonesia 2009.
Dengan prestasi tersebut, salah satu klub Liga Super Indonesia asal Jawa Timur, Persela Lamongan lalu meminangnya pada musim 2009/2010.