Selama dilatih oleh Mourinho, dia cuma main sebanyak 55 laga dan menorehkan 1 gol serta 3 assist.
Meski begitu, Luke Shaw akhirnya mendapatkan sentuhan terbaiknya ketika Ole Gunnar Solskjaer menjadi pelatih Manchester United. Luke Shaw secara perlahan mampu menyegel posisi utama sebagai bek kiri.
Sebanyak 103 penampilan membuktikan betapa pentingnya peran Luke Shaw penjaga lini belakangi Manchester United era Solskjaer. Catatannya semakin positif tatkala mampu membukukan 2 gol dan 13 assist di periode tersebut.
Musim 2020/2021 seolah menjadi puncak performa Luke Shaw bersama MU. Meski harus bersaing dengan Alex Telles, tetapi akhirnya dia bisa tampil dalam 47 laga dan mengoleksi 1 gol dan 6 assist.