Pada putaran kedua musim 2017, Chairul Rifan pindah dan kembali memperkuat Persepam Pamekasan di Liga 2.
Hingga pada akhirnya Madura FC memerlukan jasanya selama satu musim pada tahun 2018. Pada musim 2019, Chairul Rifan direkrut oleh PSCS Cilacap yang saat itu baru promosi ke Liga 2.
Chairul Rifan menjadi stopper handal di lini pertahanan PSCS Cilacap. Ia bermain dalam 22 pertandingan selama musim pertamanya bersama PSCS.
Di musim kedua, ia dilepas oleh PSCS karena dipinang oleh Persiraja Banda Aceh.
Sebagaimana diketahui, Persiraja Banda Aceh melakukan perombakan pemain secara besar-besaran. Total ada 10 pemain yang didepak dari Laskar Rencong di putaran kedua Liga 1 2021/2022.
Chairul Rifan menjadi salah satu dari 17 pemain baru yang direkrut oleh Persiraja di putaran kedua Liga 1 2021/2022.
Sayangnya, bongkar pasang yang dilakukan oleh Persiraja tetap tidak mampu mengangkatnya dari zona degradasi. Persiraja sudah dapat dipastikan akan terdegradasi dan turun kasta di musim depan.
Pasalnya, Persiraja hanya mampu menang 2 kali dan imbang 7 kali dalam 30 laga yang sudah dilakoni. Sisanya, kekalahan demi kekalahan dirasakan oleh tim yang baru semusim promosi ke Liga 1 tersebut.