Destro berseragam Milan pada musim dingin 2015 sebagai pemain pinjaman dari AS Roma. Performanya tak membuat Milanisti terkesima karena hanya mencetak tiga gol dari 15 pertandingan Serie A hingga akhir musim sebelum akhirnya dijual Roma ke Bologna.
Adriano berkarier di San Siro pada 2015 hingga 2017. Dia sempat ingin dijual ke China pada musim dingin 2016 karena penampilannya di luar ekspektasi. Pemain Brasil itu hanya mencetak empat gol dari 26 pertandingan di liga. Petinggi klub akhirnya benar-benar melepas dia ke mantan klubnya Spartak Moskow, Januari 2017.
Gianluca Lapadula
Milan memboyongnya dari Pescara pada musim panas 2016. Memakai nomor 9, penampilan pemain binaan Juventus itu kurang oke setelah hanya mencetak delapan gol dari 27 aksinya di liga. Lapadula dilepas ke Genoa pada Juli 2017 sebagai pemain pinjaman sampai akhirnya dipermanenkan.
Andre Silva
Silva diboyong dari FC Porto pada musim panas 2017. Di musim perdananya, dia hanya mampu menyarangkan dua gol dari 24 pertandingan Serie A. Dia kemudian dipinjamkan ke Sevilla dan kini memperkuat Eintracht Frankfurt.
Gonzalo Higuain
Higuain terkenal sebagai striker berpengalaman. Tapi ketika memperkuat Milan dengan nomor punggung 9, pesonanya tak terlalu terpancar. Dia datang sebagai pemain pinjaman dari Juventus, Agustus 2018. Dia hanya membuat enam gol dari 15 laga di Serie A selama setengah musim. Januari 2019, Si Nyonya Tua meminjamkannya ke Chelsea.