Kepindahannya ke Brentford dipandang sebagai langkah strategis oleh Pelatih baru Keith Andrews, yang tengah membangun ulang tim usai kepergian manajer Thomas Frank ke Tottenham Hotspur dan hengkangnya kapten Christian Norgaard ke Arsenal. Henderson diharapkan mampu mengisi peran krusial di lini tengah dan membawa stabilitas bagi tim yang sedang berbenah.
Meski Henderson menerima banyak tawaran dari klub Eropa lainnya, Brentford sukses meyakinkan sang pemain untuk kembali ke Inggris. Selain karena aspek kompetitif Premier League, kembalinya Henderson juga memberi peluang lebih besar untuk tampil bersama Timnas Inggris yang kini berada di bawah arahan Thomas Tuchel.
Henderson mengaku keputusan ini bukan hanya soal karier, tetapi juga bentuk penghormatan terhadap rekan-rekan dan klub yang telah membentuknya. Dalam pernyataan perpisahannya dengan Ajax, ia menyampaikan rasa terima kasih yang dalam kepada seluruh pihak di Amsterdam.
"Bermain untuk klub ini merupakan suatu kehormatan tersendiri. Mendapatkan hak istimewa menjadi kapten klub ini bahkan lebih dari itu," ungkapnya.
Ia juga menambahkan, momen perpisahan ini terasa lebih berat karena bersamaan dengan berita duka atas meninggalnya Diogo Jota dan saudaranya, Andre Silva. Henderson memilih untuk menyampaikan ucapan terima kasih secara singkat demi menghormati suasana duka yang tengah dirasakan komunitas sepak bola.