Pada menit 16, Empoli menorehkan peluang berbahaya pertama mereka dalam laga ini. Akan tetapi, sepakan yang ditembakkan oleh Liam Henderson kurang bertenaga sehingga bisa dengan mudah diamankan oleh Ciprian Tatarusanu.
Enam menit kemudian, Alexis Saelemaekers nyaris membawa Milan unggul. Namun, tendangan spekulasi yang dilesatkannya dari luar kotak penalti masih bisa dijangkau oleh Vicario.
Setelah itu, pasukan Stefano Pioli terus mendominasi jalannya pertandingan. Mereka bisa saja memecah kebuntuan, jika Koni de Winter mencetak gol bunuh diri, tetapi tandukannya yang mencoba menghalau crossing dari pemain Milan hanya menyamping di sisi gawang.
Pada menit-menit akhir babak pertama, Milan membukukan beberapa peluang emas lewat Leao dan Giroud. Akan tetapi, tak ada satu pun yang berbuah gol. Alhasil, skor kacamata tetap bertahan saat turun minum.
Memasuki babak kedua, Milan justru berada dalam tekanan Empoli. Razyan Marin pun nyaris membuat tim tuan rumah unggul pada ketika paruh kedua baru bergulir tiga menit, jika tendangan kerasnya dari luar kotak penalti mengarah tepat sasaran.