Nama yang paling sering disebut sebagai transfer terburuk Ferguson adalah Ralph Milne. Diboyong dari Bristol City pada 1988 dengan harga £170.000, Milne sebenarnya pernah bersinar bersama Dundee United, bahkan mencetak empat gol ketika klub itu melaju ke semifinal Piala Eropa musim 1983–84.
Namun ketika ia mendarat di Old Trafford, masa keemasannya sudah lewat. Performa buruk di musim pertama membuatnya terdegradasi ke tim cadangan pada 1989, dan karier profesionalnya berakhir saat itu juga—di usia 28 tahun.
Bahkan Ferguson sendiri mengakui penyesalannya pada sebuah acara di tahun 2009.
"Perekrutan terburuk saya? Ralph Milne. Saya hanya membayar £170.000 tetapi saya masih dikecam karenanya."