Akhirnya, Chelsea benar-benar mengontrak Drogba di tahun 2004. Hasilnya pun tak sia-sia.
Mourinho membawa Chelsea menyudahi puasa gelar Liga Inggris selama 49 tahun. Chelsea menjadi juara Liga Inggris 2004/2005.
Setelah itu berbagai trofi dipersembahkan Mourinho dengan Drogba sebagai striker. Setelah itu, Drogba memenangkan tiga gelar liga lagi bersama Chelsea, serta empat Piala FA, tiga Piala Liga, dan Liga Champions UEFA 2011/12.
Dia sempat hengkang dari Chelsea musim 2012/2013. Namun kembali memperkuat Chelsea musim 2014/2015. Dia kembali mempersembahkan trofi Liga Inggris dan Piala Liga Inggris.
Total Drogba mengemas 164 gol dan 87 assist di 381 laga bersama Chelsea. Dia adalah juga tokoh kunci dalam tim terbaik Chelsea bersama Frank Lampard, Claude Makelele, John Terry dan Petr Cech.
Sementara, Mourinho baru saja membawa AS Roma menjadi juara Liga Konferensi Eropa 2021/2022. Mourinho menjadi satu-satu pelatih yang meraih semua trofi di kompetisi eropa dari Liga Champions, Piala UEFA, Liga Europa dan Liga Konferensi Eropa.