Ancelotti mengenal Kaka dengan sangat baik saat melatih AC Milan pada periode 2003 hingga 2009. Di bawah arahannya, pemain asal Brasil tersebut berkembang menjadi salah satu gelandang terbaik di dunia.
Kaka meraih banyak trofi bersama AC Milan, termasuk Liga Champions, Serie A, serta Ballon d’Or pada 2007. Meski begitu, Ancelotti mengaku sempat ragu ketika pertama kali melihat penampilan Kaka saat baru tiba di Italia.
“Kaka mendarat di Bandara Malpensa dan saya menutup kepala dengan kedua tangan. Kacamata, rambut tersisir rapi, wajah anak baik-baik. Yang kurang hanya buku sekolah dan camilan. Astaga, kami merekrut seorang mahasiswa. Kaka sama sekali tidak terlihat seperti pemain sepak bola Brasil," lanjut Ancelotti.
Keraguan Ancelotti berubah total saat melihat Kaka menjalani sesi latihan pertamanya bersama AC Milan.
“Suatu hari, akhirnya Kaka datang ke latihan untuk menyesuaikan diri dengan lingkungan barunya. Pertanyaan pertama yang ingin saya ajukan adalah, ‘Apakah kamu sudah memberi tahu ayah dan ibumu kalau kamu bolos sekolah hari ini?’ Petugas keamanan di Milanello bahkan bisa saja meminta kartu identitasnya sebelum mengizinkannya masuk," tuturnya.
Namun kesan itu berubah drastis ketika Kaka mulai menyentuh bola di lapangan.
“Kemudian dia masuk ke lapangan meski masih mengalami jet lag. Langit seperti terbuka. Saat bola berada di kakinya, dia luar biasa. Saya berhenti berbicara karena kehabisan kata-kata. Kata-kata bahkan tidak cukup untuk menggambarkan apa yang saya lihat.”