Pelatih Roma, Gian Piero Gasperini, disebut memiliki peran besar dalam proses pendekatan ini. Dia terus berkomunikasi langsung dengan Greenwood untuk memastikan sang pemain tetap berkomitmen pada proyek Roma.
Hubungan komunikasi yang intens tersebut membuat Greenwood dikabarkan sudah berjanji untuk menunggu Roma meski ada beberapa klub lain yang ikut memantau situasinya.
Roma kini menjadi klub yang paling agresif dalam perburuan tanda tangan Greenwood, dengan keyakinan bahwa kesepakatan bisa selesai sebelum batas waktu transfer awal berakhir.