Nistelrooy bergabung dengan Man United opada 2001 silam dan langsung menjelma menjadi salah satu striker terbaik. Van Nistelrooy mampu mencetak 150 gol dari 219 penampilannya selama membela Man United.
Sayangnya perselisihan dengan Sir Alex Ferguson, membuatnya pindah ke Madrid di msuim panas 2006. Nistelrooy pun dapat bersinar di Real Madrid dedngan mencetak 53 gol dalam dua musim pertamanya di Spanyol, serta berhasil memenangkan gelar La Liga berturut-turut.
Nistelrooy mampu mencetak 64 gol dalam 96 pertandingan untuk Real Madrid secara total tetapi mulai berjuang dengan cedera menjelang akhir kariernya di Madrid. Lalu dia dijual oleh klub ke Hamburg pada 2010.
Angel Di Maria sukses Madrid. Berbagai trofi sudah dia rasakan, dari Copa del Rey, Liga Spanyol, dan Liga Champions. Kehebatannya tersebut lantas membuat Man United tertarik untuk memboyongnya di musim panas 2014.
Singkat cerita, Di Maria kesulitan untuk beradaptasi dengan permainan Man United dan Liga Inggris. Padahal dia mampu mengawali beberapa pertandingan dengan baik, namun sisanya Di Maria gagal memperlihatkan penampilan yang apik.