Tak lama setelah memutuskan gantung sepatu, Henry didapuk menjadi pelatih tim muda Arsenal. Dia menghabiskan satu setengah tahun bersama The Gunners sebelum menjadi asisten pelatih Roberto Martinez untuk Timnas Belgia di Piala Dunia 2018.
Henry juga pernah ditunjuk sebagai pelatih AS Monaco pada 2018. Namun, Henry dipecat tiga bulan kemudian setelah gagal memberikan hasil yang maksimal. Dia hanya menghasilkan dua kemenangan dari 12 pertandingan liga.
2. Paul Scholes
Paul Scholes salah satu pemain legendaris Manchester United. Bersama klub berjuluk Setan Merah itu, Scholes sukses membawa pulang 25 trofi.
Tak heran, banyak yang memintanya untuk terjun ke dunia pelatih. Scholes ditunjuk menjadi pelatih Oldham Athletic pada 11 Februari 2011.
Namun, kiprahnya sebagai pelatih tidak sesukses dirinya ketika sebagai pemain. Scholes gagal total dan hanya meraih satu kemenangan dalam tujuh pertandingan.