Dia mengalahkan Nate Robinson pada undercard Mike Tyson vs Roy Jones Jr. Dia juga mengalahkan mantan bintang UFC Ben Askren di babak pertama pada bulan April.
Terbaru, dia terlibat ketegangan dengan mantan petinjuFloyd Mayweather. Ketegangan itu bermula dari Jake Paul mengejek Mayweather setelah mantan juara dunia itu melawan saudara Jake, Logan Paul.
Mayweather akhirnya memutuskan menjadi pelatih lawan Jake selanjutnya mantan juara kelas welter UFC, Tyron Woodley. Duel Jake Paul vs Tyron Woodley direncanakan pada 29 Agustus 2021.