Sebelum perjalanan ini, Diponegoro juga mencukur rambutnya agar selama berkelana ke pesantren-pesantren tidak menarik perhatian para santri. Pangeran Diponegoro seorang kasta tertinggi dan orang yang dihormati memilih untuk menyamar dengan mengenakan pakaian biasa, sehingga hanya sedikit orang yang dapat mengenalinya.
Busana pakaian kepangeranannya ia tanggalkan. Dia mengganti busana Jawa berkerah tinggi dengan selendang yang dililitkan di pinggang dan penutup kepala dari batik tulis.
Dia memakai busana sehari-hari kaum santri abad ke-18, yaitu kain sarung kasar yang dipadu dengan baju putih tanpa kancing dan baju tak berkerah dengan surban hijau atau putih sebagai penutup kepala.
Babad Diponegoro mencatat perjalanan dari Tegalrejo dan memulai kehidupan sebagai santri, yang berkelana dengan mengunjungi pesantren-pesantren dan masjid-masjid. Di sana Diponegoro hidup bersama para santri biasa.
Tidak diketahui pesantren mana saja yang pernah dikunjungi Diponegoro. Tetapi boleh jadi beberapa wilayah selatan Yogyakarta, seperti Gading, Grojokan, Sewon, Wonokromo, Jejeran, Turi, Pulo Kadang, termasuk dua pathok negari, Kasongan dan Dongkelan.