Berdirinya Gunungkidul
Diambil dari laman Bappeda Gunungkidul, saat masih berupa hutan belantara, terdapat desa yang dihuni beberapa orang pelarian dari Majapahit. Desa tersebut adalah Pongangan, yang dipimpin R Dewa Katong yaitu saudara raja Brawijaya.
Selanjutnya Dewa Katong pindah ke Desa Katongan 10 kilometer utara Pongangan. Puteranya yang bernama R Suromejo membangun Desa Pongangan, sehingga semakin lama semakin ramai. Beberapa waktu kemudian R Suromejo pindah ke Karangmojo.
Perkembangan penduduk di daerah Gunungkidul itu didengar oleh raja Mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro. Kemudian ia mengutus Senopati Ki Tumenggung Prawiropekso agar membuktikan kebenaran berita tersebut.
Setelah dinyatakan kebenarannya, Tumenggung Prawiropekso menasihati R Suromejo agar minta izin pada raja Mataram, karena daerah tersebut masuk dalam wilayah kekuasaannya. Namun R Suromejo tidak mau sehingga terjadilah peperangan yang sehingga dia tewas.
Setelah itu, dua anak dan menantunya, Ki Pontjodirjo yang merupakan anak R Suromejo menyerahkan diri dan oleh Pangeran Sambernyowo diangkat menjadi Bupati Gunungkidul I. Namun jabatan ini tidak lama karena adanya penentuan batas-batas daerah Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegaran I yang terjadi pada tanggal 13 Mei 1831.
Selain Ngawen, Wilayah di Gunungkidul di bawah kekuasaan Kasultanan Yogyakarta. Setelah itu Mas Tumenggung Pontjodirjo diganti Mas Tumenggung Prawirosetiko, yang mengalihkan kedudukan kota kabupaten dari Ponjong ke Wonosari.