Scott kemudian mendapatkan pekerjaan di firma pengeloa investasi D.E Shaw, sehingga bisa membayar tagihannya. Saat melamar di D.E Shaw, dia diwawancari oleh Bezos dan diterima di perusahaan tersebut.
Mereka kemudian menjalin asmara dan menikah pada 1993. Setahun setelahnya, mereka pindah dekat Bellevue, Washington untuk memulai bisnis yang kelak menjadi Amazon.
Sebelum Amazon dapat mengirimkan parsel ke setiap rumah di Amerika Serikat (AS), Scott bekerja paruh waktu di perusahaan startup sambil menulis novel.
Akhirnya, Scott mampu menerbitkan dua novel pada 2005 dan 2013. Sementara kapitalisasi pasar Amazon juga tumbuh menjadi 1,5 triliun dolar AS, menjadikan Bezos salah satu yang terkaya di dunia.
Namun pada 2019, Scott dan Bezos bercerai. Scott menjadi sangat kaya setelah bercerai dengan Bezos. Dia menerima 25 persen dari saham Amazon setara dengan sekitar 4 persen dari perusahaan.