Pada 1999, Jacksen kembali ke Persebaya Surabaya selama setahun sebelum bergabung klub Singapura, Home United, dan mengakhiri karier sebagai pemain di Petrokimia Putra.
Usai pensiun, Jacksen beralih menjadi pelatih di sejumlah klub Indonesia seperti Assyabaab Surabaya, Persebaya Surabaya, Persita Tangerang, Mitra Kukar, Persipura Jayapura, dan terakhir Persis Solo. Dia juga sempat ditunjuk sebagai caretaker Pelatih Timnas Indonesia pada 2013.
Pada 2004, Jacksen menikahi wanita Indonesia keturunan Arab, Nadira Bajamal. Dari kisah cinta keduanya lahir Hugo Samir yang juga mengikuti jejak sang ayah menjadi pesepak bola.