Mengawali kiprah politiknya sebagai Anggota DPRD Provinsi Jawa Timur periode 2009–2014, kemudian kembali dipercaya sebagai Anggota DPRD Provinsi Jawa Timur periode 2014–2015.
Pada Pemilihan Kepala Daerah tahun 2020, Sugiri yang merupakan kader PDIP terpilih sebagai Bupati Ponorogo untuk masa jabatan 2021–2025. Atas kepercayaan masyarakat, beliau kembali memenangkan Pilkada 2024 dan melanjutkan kepemimpinannya untuk periode kedua 2025–2030.