Pengiriman ini konon merupakan misi kedua setelah misi pertamanya pada tahun 450 SM gagal. Saat itu seluruh utusan dari luar negeri terpaksa kembali dengan tanah hampa.
Saat misi pengiriman kedua itulah, Pulau Jawa yang konon bernama Nusa Kendang ditemukan sebagai pulau yang tertutupi hutan dan dihuni oleh berbagai jenis binatang buas dan tanahnya datar ditumbuhi tanaman yang dinamai Jawi. Dari situlah konon pulau ini dinamai dengan Jawi.
Tetapi agak sulit menentukan lokasi pendaratan para utusan tersebut. Diperkirakan pendaratan terjadi di wilayah Semampir, yakni suatu tempat yang dekat dengan Surabaya saat ini. Gelombang kedua ini juga mengalami kegagalan. Dari puluhan ribu orang konon hanya terisa 40 pasang.
Hal ini mendorong sang raja mengirimkan utusan lagi dengan persiapan lebih matang dan penyediaan alat yang lebih lengkap. Hal ini untuk menjaga mereka dari kemungkinan serangan binatang buas, seperti yang dialami urusan pertama dan kedua.
Selain peralatan pengamanan diri, mereka juga dilengkapi dengan alat pertanian sebagai alat bercocok tanam bila kelak berhasil menempatinya dengan aman.