Bahkan, salah satu utusan Pajajaran yakni Tumenggung Jagabaya dan 60 pasukannya diserang oleh koalisi pasukan Demak - Cirebon. Akibat perang ini banyak prajurit Pajajaran yang meninggal dunia, sementara Jagabaya memutuskan memeluk Islam.
Hal ini membuat Prabu Siliwangi marah dan nyaris mengirimkan pasukan ke Cirebon. Namun berkat bujukan pendeta tertinggi di Kerajaan Pajajaran, niat itu ia urungkan. Pada akhirnya Pajajaran berunding dengan Cirebon dan memaklumi alasan Cirebon, untuk mengembangkan negerinya sendiri.
Di masa pemerintahan Prabu Siliwangi inilah masyarakat Sunda hidup sejahtera. Negara-negara bawahan dapat menentukan sistem pemerintahannya sendiri, dan permusuhan serta peperangan jarang terjadi. Bahkan pada masa pemerintahan Sri Baduga Maharaja, Kerajaan Pajajaran diperintah dengan adil, raja mereka merupakan seorang yang jujur dan bijaksana.