Masa mudanya Raden Sa’id dikisahkan pernah menjadi brandal dengan gelar Lokajaya. Sasarannya adalah para pejabat dan yang orang kaya yang suka foya-foya, dengan tujuan membagikan hasilnya kepada rakyat yang miskin.
Setelah melalui proses panjang berguru dan nyantri kepada para ulama sebelumnya seperti pada Sunan Bonang, Raden Sa’id kemudian menjadi juru dakwah.
Cara dakwah Sunan Kalijaga sangat unik, wayang dan gamelan menjadi sarana untuk memperkenalkan ajaran Islam kepada masyarakat.
Melalui si’ir atau kidung berbahasa Jawa, Sunan Kalijaga mengajak masyarakat lebih mendalami agama Islam, lebih mendekat kepada Allah misalnya, tembang ilir-ilir, kidung rumekso ing nguni, begitu populer di masyarakat hingga saat ini.
Sunan Kalijaga dikenal tidak hanya dekat dengan pejabat keraton, tetapi juga dekat dengan masyarakat umum. Para pangeran dan raja dari Demak, Jipang, Pajang dan Mataram Islam, Sunan Kalijaga dikenal dengan baik. Namun aktivitas ini tidak mengurangi kepedulian terhadap masyarakat kecil.