Kecemasan mengacu pada Selat Malaka yang menjadi pintu masuk perairan Nusantara sebelah utara. Menurut Trenggono, dengan jatuhnya Sunda dan Malaka dikuasai Portugis, secara otomatis akan melumpuhkan sektor maritim kerajaan di Nusantara. Terlebih Selat Malaka sebagai urat nadi kehidupan ekonomi Kerajaan Demak akan terputus.
Maka Sultan Trenggono menghimpun kekuatan dan melakukan segala cara untuk bisa mengantisipasinya. Pernikahan politik dengan Cirebon, menjadikan Demak dan Cirebon memiliki hubungan yang kuat. Kelak dua kerajaan inilah yang akhirnya menyerbu ke daerah kekuasaan Portugis.
Gabungan pasukan Demak - Cirebon inilah yang menjadi kekuatan untuk menyerang Banten wilayah kekuasaan Kerajaan Pajajaran, pintu utama Selat Sunda.
Sebelum pasukan ini datang di Banten, telah terjadi huru - hara yang dilakukan Pangeran Hasanuddin dan para pengikutnya. Serangan tersebut membuat masyarakat ketakutan, bahkan Bupati Banten dan keluarga besarnya kala itu terpaksa memutuskan mengungsi ke ibu kota Pakuan Pajajaran.
Di tahun 1527 Masehi, pasukan gabungan Demak - Cirebon inilah berhasil merebut Pelabuhan Kalapa dari tangan Pajajaran. Penaklukan ini tidak karena pasukan yang dipimpin Fatahillah menggunakan meriam yang tidak dimiliki oleh pasukan Pajajaran. Sehingga pasukan dari Pakuan berhasil dipukul mundur.