Pria berusia 40 tahun tersebut telah memegang berbagai peran di MINDEF dan SAF, seperti Perwira Komandan Batalyon ke-48 Resimen Lapis Baja Singapura, Komandan Brigade Lapis Baja Singapura ke-8, Kepala Departemen Rencana dan Transformasi Gabungan, dan Direktur Kebijakan Personalia.
"Brigjen Cai menggerakkan upaya pengembangan kapabilitas dan transformasi kekuatan untuk SAF, seperti membangun Layanan Digital dan Intelijen serta mengembangkan rencana jangka panjang SAF 2040," tulis keterangan MINDEF.
Selain itu, Cai Dexian juga pernah dikirim ke Afghanistan pada tahun 2012 sebagai bagian dari kontribusi SAF terhadap upaya rekonstruksi internasional di negara tersebut. Atas jasanya, dia menjadi warga negara Singapura pertama yang dianugerahi US Army Bronze Star Medal, penghargaan tempur tertinggi keempat di militer AS.
Pada tahun 2003, Cai terdaftar di Angkatan Bersenjata Singapura (SAF) dan dianugerahi Beasiswa Luar Negeri SAF. Dia lulus dari Universitas Stanford pada tahun 2007 dengan gelar Sarjana Seni Ekonomi dan Sarjana Seni Hubungan Internasional.
Pada tahun 2018, dia menerima Beasiswa Lee Kuan Yew untuk belajar di INSEAD. Dia lulus pada tahun 2019 dengan gelar Magister Administrasi Bisnis dengan pujian.
Sebagai bagian dari pendidikan militernya, Cai menyelesaikan Seskoad Indonesia pada tahun 2014 sebagai mahasiswa internasional terbaik.
Sebelumnya, Cai Dexian juga menjabat di jajaran direksi ST Engineering Ltd dan D’Crypt Pte Ltd.