Selesai pendidikan, Kawilarang melanjutkan ke Hoogere Burgerschool te Bandoeng yang sekarang ditempati SMA Negeri 3 Bandung dan SMA Negeri 5 Bandung. Selesai pendidikan menengah, Kawilarang mengikuti jejak ayahnya masuk pendidikan militer.
Pada awalnya Kawilarang di Korps Pendidikan Perwira Cadangan KNIL (Corps Opleiding Reserve Officeren, CORO) pada 1940, kemudian ke Akademi Militer Kerajaan (Koninklijk Militaire Academie) darurat di Bandung dan Garut, Jawa Barat selama dua tahun sejak 1940-1942. Setelah lulus pendidikan, Kawilarang ditempatkan di Magelang sebagai komandan peleton dan kemudian ditugaskan kembali ke Bandung sebagai instruktur.
Pada Oktober 1945, Kawilarang ditugaskan sebagai staf Komandemen I Jawa Barat di Purwakarta. Pada Januari 1946, Kawilarang menjadi Kepala Staf Resimen Infanteri Bogor Divisi II Jawa Barat dengan pangkat letnan kolonel.
Pada Agustus 1946, Kawilarang menjadi komandan Brigade II/Surya Kencana yang meliputi Sukabumi, Bogor, dan Cianjur. Brigade ini termasuk dalam Divisi Siliwangi yang baru terbentuk.
Kawilarang memimpin brigade ini selama Agresi Militer Belanda I. Kawilarang juga sempat memimpin secara singkat Brigade I/Tirtayasa ketika brigade tersebut dipindahkan ke Yogyakarta.
Pada pertengahan 1948, Kawilarang masuk dalam kontingen pemerintah dan pejabat militer ke Bukittinggi di Sumatera Barat. Tujuannya untuk mengantisipasi agresi militer Belanda II dan untuk mempersiapkan pembentukan pemerintah darurat Indonesia di luar Jawa. Kemudian pada 28 November 1948 Kawilarang menjabat sebagai Komandan Sub Teritorium VII/Tapanuli, Sumatera Timur bagian selatan.
Pada pada 1 Januari 1949 pada masa Pemerintahan Darurat Republik Indonesia (PDRI), Kawilarang ditunjuk sebagai Wakil Gubernur Militer PDRI. Sedangkan, pada 28 Desember 1949, Kawilarang menjabat sebagai Gubernur Militer wilayah Aceh dan Sumatera Utara merangkap Wakil Koordinator Keamanan dengan pangkat kolonel.