Menariknya, Jalan TB Simatupang juga menyimpan jejak sejarah sebelum era modern. Pada 1 November 2021, Dinas Kebudayaan DKI Jakarta menemukan penggilingan tebu tua di sekitar trotoar jalan ini. Struktur tersebut diperkirakan berasal dari abad ke-18, ketika wilayah ini masih berupa perkebunan.
Temuan tersebut menunjukkan bahwa kawasan di sekitar TB Simatupang pernah menjadi bagian dari lanskap pertanian dan industri kolonial. Kini, jalan ini bertransformasi total menjadi pusat lalu lintas dan komersial, tetapi lapisan sejarahnya tetap bisa ditelusuri.
Sejarah Jalan TB Simatupang memperlihatkan dinamika unik: dari perencanaan sebagai arteri transportasi, penamaan yang sarat makna nasionalisme, hingga perkembangan menjadi pusat bisnis dan simbol mobilitas kota modern. Jalan ini tidak hanya berperan dalam menghubungkan wilayah Jakarta, tetapi juga menjadi representasi perubahan sosial, ekonomi, dan budaya perkotaan.